업타운은 재미교포들로 구성된 혼성그룹으로 흑인 음악의 진수를 보여준 그룹이다. 기존에 흑인 음악을 추구했던 상당수의 뮤지션들이 어색한 모방의 차원에 머물렀다면 업타운은 R&B와 힙합을 잘 이해하고 있는 이들이었다. 거기에 대중 취향에 맞는 팝적인 감각을 입혀 한때 전폭적 지지를 받았다.

1996년 1집 <업타운 Vol.1>을 공개하면서 이들은 가요계에 정식 데뷔했다. 당시 팀의 멤버는 리더인 정연준, 김상욱, 이현수, 윤미래로 구성됐다. 타이틀곡으로 내정했던 ‘다시 만나줘’는 홍일점 래퍼 윤미래의 역량이 돋보였던 트랙으로 좋은 반응을 얻었다.

줄기차게 활동하던 이들은 데뷔 앨범을 발표한 지 채 1년이 되기 전, 두 번째 음반 <업타운 2집>을 내놓았다. 여기서는 ‘내안의 그대’가 인기 곡이 되며 다시 한번 팬들의 귀를 사로잡았다.

1998년 공개한 3집 <Chapter 3 In History>에서는 정연준이 2선으로 후퇴하고, 여성 보컬리스트 박탐희가 가세했다. 타이거 JK, DJ Shine등이 객원 래퍼로 참여해 더욱 견고한 흑인 음악을 보여준 앨범이었다. 흥겨운 리듬의 댄스곡 ‘올라올라’가 히트했다.

이후 박탐희는 연기자를 꿈꾸며 팀에서 떨어져 나갔고, 1집부터 자리를 지켜온 윤미래 역시 이수아와 함께 힙합 듀오 타샤니를 결성해 탈퇴를 선언했다. 남은 멤버들은 김보라와 김영진을 맞아들여 정비를 마친다.

1999년 말에 발표한 네 번째 작품 <Verbal Medication>에서 업타운은 민요와 힙합을 멋지게 엮은 두 곡, ‘뱃노래’와 ‘한오백년’을 실었다. 이 트랙에서 이들은 연관 관계가 전혀 없을 것 같던 두 음악을 절묘하게 조화를 이루게 했다. 전작의 인기 곡만큼은 못했지만 ‘업타운 파라독스’가 어느 정도 히트하며 롱런가도에 들어선 듯 했다.

2000년 4월 30일, 검찰은 힙합 그룹 업타운의 멤버 김상욱, 이현수, 김영진을 마약 투약 혐의로 구속했다. 하지만 그것은 한동안 잠잠했던 연예계 ‘마약대란’의 전주곡에 불과했다. 뒤이어 동료 힙합 그룹 드렁큰 타이거의 멤버 타이거 JK와 타샤니의 윤미래에게 모두 구속영장이 청구되는 불상사가 이어졌다.

왕성한 음악적 아이디어를 보여주며 절정의 재능을 과시했던 이들이기에 안타까움이 더했다. 어이없게도 업타운의 이야기는 그렇게 끝났다.