발라드의 계보를 꾸준한 인기로 잇고 있는 윤종신의 음악은 그가 본격적인 히트 선상에 오른 3집부터 복고풍으로 일관하고 있다. 앨범 재킷은 과거의 향수를 불러일으키는 그만의 스타일을 잘 표현하고 있으며 자상하고 부드러운 음색은 섬세한 배려로 항상 사랑했던 이의 행복을 비는 가사와 더불어 그의 색깔을 특징짓고 있다.

고등학교 시절 음악에 대한 꿈을 불태웠던 그는 대학 2학년 때 대학가요제를 목표로 곡을 만들고 연습을 했다. 비록 대학가요제에는 탈락했지만 교내 가요제에서 금상을 수상했고 가요제에서 알게 된 친구의 소개로 정석원을 만났다. 그리고 공일오비의 데뷔 앨범을 위해 오디션을 받는다.

공일오비의 1집에서 ‘텅빈 거리에서’로 인기를 얻은 그는 정석원의 도움을 받아 1집을 제작한다. 대학가요제를 위해 만들었던 곡들이 대거 수록된 이 앨범은 크게 사랑 받지는 못했지만 그의 미성이 수놓은 가능성을 창출했다. 1집에서는 ‘처음 만날 때처럼’이 알려졌고 다시 정석원과 손잡은 2집에서는 ‘너의 결혼식’이 인기를 얻으며 공일오비를 벗어나 독자적인 비행을 시작한다.

어쿠스틱한 반주가 일품인 3집의 ‘오래 전 그날’은 높은 판매고와 라디오의 방송 순위에 상위를 차지하며 드디어 그를 인기 가수의 위치로 격상시켰다.

자신감을 얻은 그는 4집에서 앨범 전체를 직접 주관하며 프로듀서와 작곡가로서의 역량에 도전한다. 장혜진과 듀엣으로 부른 ‘Goodbye’, 그리고 앨범을 알린 ‘부디’와 ‘이층집 소녀’의 다정다감한 음색은 고정팬들을 열광시켰으며 뒤이은 ‘내 사랑 못난이’의 인기로 음반은 꾸준히 팔려나갔다.

‘환생’이 대 히트를 기록한 5집과 군대 가기 전 서둘러 만든 6집은 유희열과의 작업으로 만들어졌다. 몇 곡만 같이 하려던 의도는 유희열의 광기를 보고 앨범 전체를 같이 조율하게 됐으며 조규찬의 코러스가 기가 막힌 ‘환생’은 그를 인기 선상에서 내려오지 못하도록 했다. 군대 가기 전 팬서비스 차원으로 발매된 리메이크 앨범 <육년>은 ‘길’과 같은 곡이 라디오에서 꾸준히 나왔지만 빈약한 구성으로 그의 팬들에게는 다소 실망을 안겨준 앨범이 되었다.

군대 말년에 알게된 신병 하림과의 만남은 윤종신을 새로운 음악 세계로 이끌었다. 그와 같이 작업한 7집에는 여전히 교복이 등장하는 복고풍의 비디오 클립 ‘배웅’이 환영받았고 박정현과 같이 부른 ‘우둔남녀’, 김조한과 같이 부른 ‘녀석’ 등이 수록되어 있으며 ‘머물러요’, ‘구원’ 등과 같은 곡으로 알 수 있듯이 그 간의 노선에서 약간 벗어나려는 시도를 한 앨범이다.

군대에 있을 때 경험한 이별을 소재로 만든 그의 8집은 그가 프로듀서로서의 역량을 가장 많이 발휘한 앨범이다. 그러나 전체적으로 지루한 감을 풍기는 이 앨범은 ‘Annie’가 일반적으로 알려졌음에도 그 전의 인기에는 미치지 못했다.

연예계의 마당발로 통하는 그는 이미 작사가로 많은 활동을 했으며 박정현, 정경화 등의 가수에게 곡을 주어 작곡가로서의 입지도 다지고 있다. 최근에는 차태현의 앨범에 프로듀서와 작곡자로 참여하고 있는 그는 마흔 살 즈음엔 영화 감독이나, 시나리오 작가에 도전해 보고 싶은 욕심도 있으며 최근 하림의 데뷔 앨범에 관여하며 제작자로 변신을 시도했다.