어릴 적부터 영화를 좋아하던 조지는 1970년대 후반부터 독자적인 영화사를 설립해 영화제작에 뛰어들었다. 1978년 조지는 미국인 사업 파트너 데니스 오브라이언Denis O'Brien과 함께 영화사 핸드메이드 필름HandMade Films을 차린 뒤 약 10여 년 동안 일련의 화제작을 만들어냈다 그는 회사를 차리자마자 몬티 파이톤Monty Python의 코미디 영화 《라이프 오브 브라이언Life Of Brian》을 좌초 위기에서 구해냈다. 당시 원투자였던 EMI가 발을 빼 제작단계에서 엎어질 뻔한 이 영화에 조지가 돈을 투자해 작품이 완성될 수 있었다.

그 후로 조지는 본업인 음악보다 부업에 더 매달리면서 1980년대 내내 영화제작에 매진했다. 이때 그는 상당히 뛰어난 수완을 발휘해 영화 프로듀서로서도 계속적인 성공을 거두었다. 또 무엇보다 테리 길리엄의 1981년도 고전 《시간 도둑들Time Bandits》 같은 개성 강한 여러 독립영화를 후원하면서 영국 독립영화의 후원자로서 상당한 업적을 남겼다.

조지의 핸드메이드 영화사는 '영국 코미디의 전설' 몬티 파이톤과의 인연을 빼놓고서는 이야기할 수 없다. 1969년 영국에서 에릭 아이들, 테리 길리엄, 마이클 폴린Michael Palin, 테리 존스Terry Jones, 그레이엄 채프먼Graham Chapman(1941-1989), 존 클리즈John Cleese 등 여섯 명이 각본과 연출, 제작에 이르기까지 모두 본인들이 책임지는 자립적인 코미디 집단, 몬티 파이톤을 결성한다.

이 6인조 코미디 그룹은 먼저 1969년 10월 5일 BBC 방송국에서 《몬티 파이톤 비행 서커스Monty Python's Flying Circus》라는 스케치 코미디 쇼를 시작했다. 구성원 상당수가 옥스퍼드와 케임브리지 출신 엘리트였던 이들은 해학과 풍자, 비유가 이어지는 말장난과 뛰어난 '몸 개그'를 구사해 영국인들로부터 열렬한 사랑을 받았다.

그 뒤로 몬티 파이톤은 1974년 12월 4일까지 시즌 4에 걸쳐 총 54회 스케치 쇼를 선보이면서 절정의 인기를 누렸다. 이들이 코미디에 미친 영향은 비틀즈가 음악에 미친 정도에 비견되었다. 심지어 그들의 이름을 따서 “엉뚱하고 예측할 수 없는 유머”라는 뜻의 '파이토네스크pythonesque'라는 단어가 나왔을 정도였다. 조지는 엽기적이면서도 적절한 상황극을 즐겼던 그들의 유머코드를 매우 좋아했다. 이후 그는 1975년 11월부터 몬티 파이톤와 본격적으로 밀월관계에 들어간다.

가장 먼저 조지는 그들의 시그니처 송 'Lumberjack Song'을 싱글로 제작해주었고, 이어 다음달인 12월 13일에는 에릭 아이들이 각본을 쓴 크리스마스 특집 코미디 프로그램 《러틀랜드 위크엔드 텔레비전Rutland Weekend Television》에 출연했다. 조지는 이 BBC2 코미디 쇼에 '파이러트 밥Pirate Bob'이라는 애꾸눈 해적 역으로 나와 멋진 해적 연기를 펼쳐보였다. 중간에 한 번 더 모습을 드러내는 그는 맨 마지막에 다시 나와 이번에는 노래를 들려줬다. 쇼의 진행자 에릭 아이들이 조지를 소개했다.

“자, 여러분이 그렇게 기다리시던 시간이 왔습니다. 조지 해리슨씨가 노래합니다.”

조지는 어쿠스틱 기타를 들고 무대에 등장해 'My Sweet Lord' 전주를 들려준다. 그런 뒤 갑자기 익살스런 표정을 짓더니 엉뚱한 뱃노래를 부르기 시작했다. 《러틀랜드 위크엔드 텔레비전》을 위해 에릭 아이들과 특별히 같이 만든 'The Pirate Song'이라는 곡이었다. 이 뜻밖의 상황에 백 밴드가 당황하고 진행자 에릭 아이들이 무대에 올라가 항의하는 소동이 벌어진다. 그러나 곧바로 다른 등장인물과 댄서가 스테이지에 합류, 한바탕 신나게 놀자 판을 벌인다. 이들이 나오는 화면만 봐도 하하하 웃음이 나는 이 유쾌한 코미디 쇼는 '복싱 데이Boxing Day'(크리스마스 다음날)인 1975년 12월 26일 BBC2를 통해 방영되었다. 이 프로그램 뒤 에릭 아이들은 러틀스Rutles라는 비틀즈 패러디 밴드를 조직했다.

《러틀랜드 위크엔드 텔레비전》에 이어 조지가 이번에는 몬티 파이톤 팀 전체와 의기투합한다. 이듬해인 1976년 4월 20일, 미국 뉴욕에서 공연 중이던 몬티 파이톤 쇼에 조지가 직접 출연한 것. 조지는 빨간 제복과 챙 있는 갈색 모자의 캐나다 기마경찰대 옷차림으로 무대에 나와, 그룹과 함께 《몬티 파이톤의 플라잉 서커스》의 주제곡 'Lumberjack Song'을 불렀다. 이 노래는 2002년 11월 29일, 영국 런던 로열 앨버트 홀에서 거행된 《조지 추모 음악회》에서도 울려 퍼졌다. 막간극 형식으로 무대에 오른 마이클 폴린은 턱시도에서 벌목꾼 옷으로 갈아입고 에릭 아이들, 테리 길리엄, 테리 존스, 존 클리즈 등 몬티 파이톤 멤버 네 명과 러틀스의 닐 아인스Neil Innes, 또 스페셜 게스트 톰 행크스Tom Hanks와 다같이 'The Lumberjack Song'을 흥겹게 노래 부르며 하늘에 있는 조지를 키득키득 웃음 짓게 했다.

몬티 파이톤과 조지는 친밀한 유대를 계속 이어나간다. 1977년 8월 2일, 조지는 에릭 아이들과 닐 아인스, 두 사람이 만든 비틀즈 풍자 영화 《더 러틀스: 올 유 니드 이스 캐시The Rutles: All You Need Is Cash》에 카메오로 나온다. 제목부터가 비틀즈 노래 'All You Need Is Love'를 비틀고 있는 이 영화는 가상 밴드 러틀스가 1960년대 깜짝 놀랄만한 음악으로 전세계 사람들을 사로잡으며 폭발적인 인기를 누렸다는 이야기에서 출발한다. 조지는 이 영화에 머리가 희끗희끗한 중년의 기자로 깜짝 출연하기도 했다. 그는 도둑들이 사무실 집기를 다 훔쳐가고 있는 러틀 사옥 현장 앞에서 데릭 테일러를 희화한 러틀스 대변인 에릭 맨체스터Eric Manchester(마이클 폴린 분)와 헬스 엔젤스 단원(로니 우드Ronnie Wood 분)을 인터뷰한다.

영화는 이듬해인 1978년 3월 22일 NBC TV를 통해 미국 전역에 전파를 탔고, 3월 27일 영국에서는 당당히 스크린에 데뷔했다. 조지는 자신의 자서전에서 이 패러디 영화를 극찬하며 독자들에게 적극 추천했다.

“러틀스는 흔해빠진 웬만한 다큐멘터리보다 훨씬 더 훌륭하게 (비틀즈) 이야기를 들려줍니다. 그러니까 꼭 한번 보세요.”

그리고 마침내 조지는 1978년 영화사 핸드메이드 필름을 차린 직후, 몬티 파이톤을 도와 영화 《라이프 오브 브라이언》을 제작했다. 이들 코미디 집단은 이미 1975년 스크린에 진출해 《몬티 파이톤의 성배 Monty Python And The Holy Grail》라는 첫 독립영화를 개봉한 바 있었다. 그러나 두 번째 작품이었던 《라이프 오브 브라이언》은 시작부터 삐걱댔다. 제작비 400만 달러를 대주기로 했던 EMI 영화사가 시나리오를 읽어본 뒤에 영화내용을 문제 삼은 것. 그는 예수 일생을 패러디한 영화대본이 신성모독의 위험이 있다며 고치도록 요구했다. 또 만약 요구를 따르지 않을 경우에는 투자를 거부하겠다고 통보했다. 자존심 센 인디 집단 몬티 파이톤으로선 받아들일 수 없는 제안이었다.

바로 이때 조지가 그들의 구원자로 등장했다. 에릭 아이들이 조지에게 도움을 부탁했고 그가 이를 받아들였던 것이다. 에릭 아이들과 마이클 폴린 등 몬티 파이톤 멤버 모두는 조지의 친구들이었고 그는 그들의 영화를 보고 싶었다. 조지는 비즈니스 파트너 데니스 오브라이언에게 자문을 구해 몬티 파이톤에게 즉시 300만 파운드를 촬영자금으로 지원했다. 이에 에릭 아이들은 “세상에서 가장 비싼 영화 티켓”이라는 유머러스한 방식으로 조지에게 고마움을 전했다.

《라이프 오브 브라이언》의 크랭크인 날짜는 공교롭게도 조지가 올리비아와 결혼식을 올린 지 겨우 2주 뒤였던 1978년 9월 16일이었다. 촬영지는 1977년 영화 《나사렛 예수Jesus Of Nazareth》를 찍었던 튀니지 모나스티르Monastir. 이곳은 또한 조지가 얼마 전 올리비아와 신혼여행을 다녀온 바로 그 휴양지였다. 조지는 몬티 파이톤 친구들과도 어울리고 촬영장도 둘러볼 겸 10월 20일, 올리비아와 다시 한번 튀니지를 방문했다. 영화 제작에 열정이 대단했던 조지는 이 영화에서 '파파도풀로스Papadopulos'라는 그리스인 역할로 카메오 출연하기도 했다(이때 그의 대사는 “안녕하세요. Hello." 단 한 마디였다).

몬티 파이톤의 명작 《라이프 오브 브라이언》은 미국에서 1979년 8월 17일 개봉하여 총 2,000만 달러를 벌어들이는 흥행대박을 터뜨렸다. 이는 영국영화가 그해 미국에서 거둔 최고의 성적으로, 영국에서도 연말 박스오피스 4위를 기록했다. 이어 10월 8일에는 《라이프 오브 브라이언》 사운드트랙이 미국에 공개됐다. 조지는 《라이프 오브 브라이언》를 제작한 데 이어 후원금을 대준 것 외에 영화음악에도 기여했다. 그는 영화 마지막에 에릭 아이들이 부르는 엔딩 곡 의 믹싱을 맡았다.

조지는 이후 본격적으로 독립영화를 후원했다. 존 맥켄지John Mackenzie의 1980년도 갱스터 무비 《롱 굿 프라이데이 Long Good Friday》부터 테리 길리엄의 1981년도 판타지 영화 《시간 도둑들》, 닐 조던 감독의 1984년도 영화 《모나리자Mona Lisa》, 숀 펜과 마돈나 부부가 주연한 1986년도 코미디 필름 《상하이 서프라이즈Shanghai Surprise》, 1987년도 블랙 코미디 《위드네일과 나Withnail And I》, 그리고 비교적 우리에게도 잘 알려진 1990년 작품 《돈가방을 든 수녀Nuns On The Run》 같은 개성 있는 영국 독립영화를 제작했다. 조지는 사후인 2002년 10월 30일, 이와 같이 영국 영화사에 남긴 공적을 인정받아 영국 독립영화제British Independent Film Awards에서 평생공로상을 수상했다.

핸드메이드 필름 영화사에서 조지는 역할은 기획 및 책임 프로듀서executive producer였다. 주로 시나리오 작업 때 아이디어를 제공했고 《상하이 서프라이즈》처럼 때때로 사운드트랙을 작곡해 불렀으며 종종 영화에 카메오로 출연하기도 했다. 1986년 3월 6일 있었던 《상하이 서프라이즈》 기자회견에서 그는 책임 프로듀서로서 자신의 역할이 어떤 것인지 묻는 기자의 질문에 이렇게 설명했다.

“지금까지는 영화에 돈을 대는 역할을 담당했습니다. 그밖에는 영화대본이나 캐스팅에 참여하기도 했지요. 영화마다 다릅니다. 어떤 영화에서는 거의 아무런 역할도 안 할 때도 있지만 이 영화처럼 많은 걸 할 때도 있습니다. 《상하이 서프라이즈》에서는 어쩔 수 없습니다. 원래는 음악만 하려고 했는데 보통 때 제가 해왔던 것보다 훨씬 더 깊숙이 말려들었거든요. 일반적으로 주목 받지 않은 존재일 때가 좋습니다. 지금과 같이 제가 매스컴에 휘말린 이래 죽 그래왔던 것처럼 말이죠.” (조지, 1986)

그런데 1990년대 초에 이르러 핸드메이드 필름에 부채가 쌓여갔다. 바로 영화사의 경영을 맡았던 사업 파트너 데니스 오브라이언이 회사 공금을 횡령하고 있었기 때문이다. 배우 피터 셀러스의 매니저이자 로스차일드 회계사 출신이었던 데니스 오브라이언은 풍부한 경험과 지식을 악용해 회삿돈으로 호화 요트와 저택을 사는 등, 공금을 자기 호주머니에 챙겼다. 조지는 이 사실을 뒤늦게 알고는 1993년 데니스 오브라이언을 해고했다. 하지만 때는 이미 늦었다. 재정이 너무 악화되어 이듬해인 1994년 조지는 결국 캐나다 파라곤 엔터테인먼트라는 회사에 850만 달러를 받고 핸드메이드 필름을 넘겼다. 본의 아니게 영화 일에서 손을 떼고 만 셈이었다.