활동 초기 클럽 공연을 전전하던 그는 1966년 빅 브라더 앤 더 홀딩 컴퍼니 밴드에 들어갔다. 밴드는 데뷔 공연 이후 1967년 몬터레이 팝 페스티벌(Monterey Pop Festival)의 공연으로 큰 인기를 얻으며 1집을 발매했다. 제작의 질은 낮았지만 'Down on me'를 대표로 앨범은 호평을 받았고, 이듬해인 1968년 < Cheap Thrills >은 '빌보드 앨범 차트'에서 1위를 하며 밴드는 다시 못 갈 자리에 올라선다.
밴드가 성공으로 이어진 데에는 멤버들의 연주력이 좋았던 이유도 있었지만, 결과적으로 그의 영향이 압도적으로 컸다. 그렇다고 연주자들을 비하하는 뜻은 아니다. 'Combination of the two'에서 보여주는 안정적인 사운드나, 'Turtle blues'의 블루지한 피아노와 기타 연주처럼 모두가 확실한 자기 역할을 해내고 있다. 다만 그에 반해서 그의 역량이 무척이나 컸을 뿐이다.
단연 앨범의 백미는 마지막 트랙인 'Ball and Chain'이다. 9분이 넘는 블루스 대곡으로 분위기가 극적으로 변하며 음악의 끝까지 긴장감이 이어진다. 그의 신들린 노래는 말할 것도 없으며, 열정적으로 화답하는 거친 톤의 기타 솔로마저 완벽하다. 'I need a man to love'를 비롯한 여러 곡에서 보여주는 코러스의 사용은 그의 거친 목소리를 다이내믹하게 만든다. 깔끔한 편곡이 두드러지는 'Piece of my heart'는 악기와 보컬이 합을 맞추며 매력을 한층 끌어올린다.
이외에도 다양한 곡들이 증명하듯이 그의 외침은 밴드와 만나며 완벽한 음악으로 탄생했다. 그는 외모에 대한 고난과 함께 성적인 비하까지 겪으면서 그 설움을 무대에서 폭발시켰다. 블루스와 하나가 되어 울부짖는 그의 모습은 누구보다 진실했으며 진심이었다. 밴드의 일원으로 만들어낸 앨범이지만, 그 존재감 누구보다 컸으며 이 앨범을 시작으로 그는 역사에 지워지지 않을 이름을 새겼다.
-수록곡-
1. Combination of the two
2. I need a man to love
3. Summertime
4. Piece of my heart

5. Turtle blues
6. Oh, sweet Mary
7. Ball and chain
