우리나라 대중가요 속 윤상의 영향력은 실로 다대하다. 큰 맥락의 분류로는 특이점을 찾지 못할지라도 그의 음악이 흥미 본위의 것으로 느껴지지 않는 이유는 넓은 경험과 작가주의의 덕분일 것이다. 마찬가지로 '날 위로하려거든'은 비록 심심한 범작일지라도 담담하게 담아낸 목소리와 훅으로 귀결하는 과정의 디테일에 필연 눈이 간다. 침착하고 세밀한 음악부터 신경질적이고 방어적인 가사까지도 예능 < 꽃보다 청춘 >속 자신의 페르소나를 확증하는 싱글.